W 1984 roku rozpoczął edukację muzyczną w Państwowej Szkole Muzycznej I i II stopnia w Olsztynie w klasie fortepianu. W tym czasie zaczął także zajmować się muzyką rozrywkową, regularnie koncertując regularnie od roku 1985. Naukę kontynuował od 1987 r. w Państwowej Szkole Muzycznej I stopnia w Warszawie, a potem w Państwowej Szkole Muzycznej II stopnia im. Fryderyka Chopina w Warszawie przy ul. Bednarskiej w klasie fortepianu prof. Teresy Manasterskiej i prof. Pawła Skrzypka, oraz w klasie fortepianu jazzowego Andrzeja Jagodzińskiego.

W 1991 roku był jednym z założycieli Big Bandu im. F. Chopina, z którego w 1992 roku powstał zespół Woobie Doobie w swym pierwotnym składzie z Michałem Dąbrówką i Karimem Martusewiczem. W 1992 został liderem grupy Woobie Doobie, a w jej skład weszli: Michał Grymuza, Wojciech Pilichowski, Michał Dąbrówka, Mariusz „Fazi” Mielczarek i Marcin Nowakowski.

Od 1993 roku rozpoczął stałą współpracę z Edytą Górniak, co zaowocowało nagranym przez muzyków Woobie Doobie multiplatynowym albumem Dotyk, którego Olszak wraz z Rafałem Paczkowskim także był współproducentem. Olszak był także kompozytorem jej utworów oraz kierownikiem muzycznym składu koncertowego.

W wieku 17 lat, jako pierwszy w Polsce podpisał umowę producencką z dużą wytwórnią fonograficzną. Od 1994 roku rozpoczął regularną pracę jako producent i muzyk sesyjny biorąc udział w nagraniach wielu płyt. W tym samym roku założył firmę fonograficzną Olszak Records, której nakładem ukazał się debiutancki krążek Woobie Doobie – The Album.

W Kolejnych latach pracował w studio muzycznym oraz koncertował z czołówką polskiej sceny. Wojciech Olszak na swym koncie ma setki zagranych koncertów na wielu scenach w Polsce oraz w takich krajach jak Niemcy, Wielka Brytania, Włochy, Holandia, Francja, Hiszpania, Kanada czy USA. Brał udział w Festiwalach Polskiej Piosenki w Opolu, Sopot Festival, Top Trendy czy Summer Jazz Days. W tamtym czasie rozpoczął także współpracę aranżerską z Teatrem Buffo Janusza Stokłosy i Janusza Józefowicza.

Na stałe współpracował w składach koncertowych m.in. Edyty Górniak (jako kierownik muzyczny w latach 1993–1996), Natalii Kukulskiej (jako kierownik muzyczny w latach 1997–2000), Kasi Kowalskiej (2002–2008), Lady Pank (od 1994) i Pilichowski Band (od 1994).

W 1998 roku powstało Woobie Doobie Studio, którego właścicielem jest Olszak. Studio wyposażone zostało w wiele vintage'owych analogowych urządzeń oraz instrumentów. Ma ono charakter niekomercyjny, przeznaczone jest tylko i wyłącznie do projektów muzyków Woobie Doobie oraz dla przyjaciół grupy. Gośćmi Studia było wielu polskich artystów. Mnóstwo płyt nagranych w Woobie Doobie Studio osiągnęło status Złotych i Platynowych Płyt. Także wiele płyt wyprodukowanych przez Wojtka było nominowanych do nagrody Fryderyka, a sam Wojciech Olszak dwukrotnie – w 1997 i 1999 r. – w kategorii „Producent Muzyczny Roku”.

Wraz z Cezarym Łasiczką utworzył dwie internetowe stacje radiowe: Woobie Doobie Radio i Radio Muzango. Razem także tworzyli audycje radiowe nadawane na antenach: Tok FM, Roxy FM i Radia Opole.

Od czerwca do listopada 2007 pełnił funkcję dyrektora muzycznego w radiu Tok FM[2]. Prowadził w Tok FM audycję muzyczną – Z niejednego pieca.

Od lutego do maja 2009 zasiadał w loży komentatorskiej muzycznego programu „Hit Generator”, wraz z Edytą Jungowską i Zbigniewem Hołdysem. Program był emitowany na antenie TVP2.

Współpracował z największymi polskimi gwiazdami oraz światowymi sławami, takimi jak: Eric Marienthal, Nathan East, Simon Phillips, Tommy Aldridge, czy Michał Urbaniak, który powiedział kiedyś: „Zawsze gdy słyszę w Polsce jakąś ciekawą i dobrą muzykę, to potem okazuje się, że robił ją Wojtek Olszak”.